Kiến thức Công thức cấu tạo của Phenol C6H5OH. Tính chất hóa học Phenol và bài tập – Banmaynuocnong

Công thức của phenol

Trong bài học hôm nay chúng ta sẽ cùng tìm hiểu vậy phenol có tính chất hóa học, tính chất vật lý gì? công thức cấu tạo và công thức phân tử như thế nào mà có thể được ứng dụng trong công nghiệp chất dẻo, thuốc sát trùng,…

Công thức cấu tạo của Phenol C6H5OH. Tính chất hóa học Phenol và bài tập thuộc phần: CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL PHENOL

Liên quan: công thức của phenol

I. Phenol là gì? công thức cấu tạo của Phenol C6H5OH và phân loại

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH link trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen .
* Lưu ý : Phân biệt giữa phenol và ancol thơm ( phenol có nhóm OH link trực tiếp với C của vòng benzen, ancol có nhóm OH link với C của nhánh ) .
phân biệt phenol và ancol
Công thức cấu trúc của phenol và của ancol benzylic

Phân loại phenol

Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm – OH thì phenol thuộc loại monophenol. Ví dụ : phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol, …
Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm – OH thì phenol thuộc loại poliphenol .
* Nhận xét : Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu trúc bởi nhóm phenyl link với nhóm hiđroxyl ( C6H5-OH ), chất tiêu biểu vượt trội cho những phenol .

II. Tính chất vật lý của Phenol C6H5OH

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng giải pháp chiết .
Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng .

III. Tính chất hóa học của Phenol C6H5OH

1. Cấu tạo của phân tử phenol

Phân tử phenol cấu trúc gồm 2 phần : Gốc phenyl ( – C6H5 ) và nhóm chức hydroxyl ( – OH ) .
Gốc C6H5 hút e làm cho link O-H trong phân tử phenol phân cực hơn link O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và bộc lộ được tính axit yếu ( phenol có tên gọi khác là axit phenic ) .
Do có hiệu ứng phối hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho tỷ lệ e của vòng benzen đặc biệt quan trọng là những vị trí o -, p – tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o -, p – .

2. Tính chất hóa học của Phenol

a ) Tính chất của nhóm OH
Phenol công dụng với sắt kẽm kim loại kiềm ( Phenol + Na ) :
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 50% H2
→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin .
Phenol công dụng với dung dịch kiềm ( phenol + NaOH ) :
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng tỏ tác động ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH. Phenol biểu lộ tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic .
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó tịch thu lại phenol nhờ phản ứng với những axit mạnh hơn ( Phenol + HCl ) :
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. ( dùng axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối để chứng tỏ trật tự tính axit của những chất ). Phản ứng này cũng chứng tỏ được ion C6H5O – có tính bazơ .
b ) Phản ứng thế vào vòng benzen
Thế Brom : phenol công dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 tribromphenol kết tủa trắng ( phenol + Br2 ) :

→ Phản ứng này dùng để nhận ra phenol khi không xuất hiện của anilin và chứng tỏ tác động ảnh hưởng của nhóm OH đến năng lực phản ứng của vòng benzen .
Thế Nitro : phenol công dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo 2,4,6 trinitrophenol ( axit picric ) :
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 ( NO2 ) 3OH + 3H2 O
Chú ý : Ngoài phenol, toàn bộ những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều hoàn toàn có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro .
c ) Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit
Phenol + HCHO trong môi trường tự nhiên axit tạo loại sản phẩm là nhựa phenolfomandehit .
nC6H5OH + nHCHO → nH2O + ( HOC6H2CH2 ) n

Chuỗi phản ứng tạo nhựa novolac

IV. Điều chế Phenol C6H5OH

1. Điều chế phenol từ benzen

C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH
C6H6 → C6H5CH ( CH3 ) 2 → C6H5OH

2. Điều chế phenol bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá

Nhựa than đá + NaOH dư .
Chiết để lấy lớp nước có C6H5ONa .
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

V. Ứng dụng của phenol C6H5OH

+ Phenol được dùng trong nhiều nghành khác nhau :
Công nghiệp chất dẻo : phenol là nguyên vật liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde .

Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

Nông dược : Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 D ( là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic ) .
Phenol cũng là nguyên vật liệu để điều chế một số ít phẩm nhuộm, thuốc nổ ( axit picric ) .
Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế những chất diệt nấm mốc ( ortho và para nitrophenol … )

VI. Bài tập Phenol C6H5OH

Bài 3 trang 193 SGK Hóa 11 : Cho 14,0 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tính năng với natri dư thu được 2,24 lít khí hidro ( đktc )
a. Viết những phương trình hóa học xảy ra .
b. Tính thành phần Phần Trăm khối lượng của mỗi chất trong A .
c. Cho 14,0 gam hỗn hợp A tính năng với HNO3 thì thu được bao nhiêu gam axit picric ( 2,4,6 – trinitrophenol ) ?
* Lời giải bài 3 trang 193 SGK Hóa 11 :
Gọi x và y lần lượt là số mol của C6H5OH và của C2H5OH
a ) 2C6 H5OH + 2N a → 2C6 H5ONa + H2 ↑
x mol x / 2 ( mol )
2C2 H5OH + 2N a → 2C2 H5ONa + H2 ↑
y mol y / 2 ( mol )
Theo bài ra, ta có : 94 x + 46 y = 14 ( * )
Theo bài ra : nH2 = 2,24 / 22,4 = 0,1 ( mol ) .
Theo PTPƯ, ta có : nH2 = ( x / 2 ) + ( y / 2 ) = 0,1 ( * * )
Giải hệ PT gồm ( * ) và ( * * ) ta được : x = y = 0,1 ( mol )
⇒ mC6H5OH = 9,4 ( g ) ⇒ % mC6H5OH = ( 9,4 / 14 ). 100 % = 67,1 %
⇒ mC2H5OH = 4,6 ( g ) ⇒ % mC2H5OH = ( 4,6 / 14 ). 100 % = 32,9 %
c ) Có PTHH
C6H5OH + 3HNO3 → ( NO2 ) 3C6 H2OH + 3H2 O
0,1 ( mol ) 0,1 ( mol ) .
⇒ m ( NO2 ) 3C6 H2OH = 229.0,1 = 22,9 ( g ) .
Bài 4 trang 193 SGK Hóa 11 : Cho từ từ phenol vào nước brom ; stiren vào dung dịch brom trong CCl4. Nêu hiện tượng kỳ lạ và viết những phương trình hóa học .
* Lời giải bài 4 trang 193 SGK Hóa 11 :
Khi phenol và dung dịch brom thì thấy Open kết tủa trắng

Cho Stiren vào dung dịch brom trong CCl4 thì thấy dd Brom mất màu .

Bài 5 trang 193 SGK Hóa 11 : Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được tạo thành. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và lý giải. Nhận xét về tính axit của phenol .
* Lời giải bài 5 trang 193 SGK Hóa 11 :
Phương trình phản ứng :
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH ↓ + NaHCO3
Dung dịch bị vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol .
Nhận xét về tính axit của phenol : Phenol có tính axit yếu hơn nấc thứ nhất của axit cacbonic H2CO3, nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối .
Bài 6 trang 193 SGK Hóa 11 : Viết những phương trình hóa học điều chế :
phenol từ benzen ( 1 )
stiren từ etylbenzen ( 2 )
Các chất vô cơ thiết yếu coi như có đủ .
* Lời giải bài 6 trang 193 SGK Hóa 11 :
( 1 ) Điều chế phenol phenol từ benzen :

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

C6H5Br + 2NaOH đặc C6H5ONa + NaBr + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
( 2 ) Điều chế stiren từ etybenzen :

Điều chế etylbenzen từ stiren

C6H5CH2CH3 + Br2 C6H5CHBrCH3 + HBr

C6H5CHBrCH3 + KOH C6H5CH=CH2 + KBr

Công thức cấu tạo của Phenol C6H5OH. Tính chất hóa học Phenol và bài tập Hóa 11 bài 41 được biên soạn theo sách mới nhất và Được hướng dẫn biên soạn bởi các thầy cô giáo dạy Giỏi tư vấn, nếu thấy hay hãy chia sẻ và comment để nhiều bạn khác học tập cùng.

Source: https://taimienphi.club
Category: Chưa phân loại